Tipica forma a mandorla del centro storico di Montevarchi. Nato in origine come mercatale di fondo valle dell'ormai scomparso castello posto sul colle di Cennano, sottoposto all'autorità del celebre conte Guido Guerra e successivamente ceduto alla Repubblica di Firenze. Il centro storico fu cinto di mura già nel secolo XIII d.C. La posizione strategica lungo una diramazione della via Cassia (ancora riconoscibile nel tracciato di via Roma), rese l'antico borgo un centro di grande importanza.	Costruito durante il secolo XIII d.C. contestualmente alle mura che circondavano l'antico mercatale di Montevarchi, il Cassero fu in origine sede del Podestà della Repubblica di Firenze. Modificato nei secoli, sopravvisse all'abbattimento delle mura cittadine e fu destinato a caserma dei Reali Carabinieri. Oggi ospita un museo di arte contemporanea.	L'attuale Chiostro di Cennano, in via Poggio Bracciolini a Montevarchi, è quanto rimane di buona parte dell'ex-monastero francescano di San Ludovico. Dopo la soppressione del convento nel 1808, venne assegnato nel 1821 alla propositura di Sant'Andrea a Cennano che, a sua volta, nel 1889 lo scorporò dalla canonica e lo cedette all'Accademia Valdarnese del Poggio.
Il Museo di Arte Sacra, ospitato nei locali contigui alla Collegiata, presenta una documentazione del panorama della arti figurative fiorite in questo centro minore , in particolare alla committenza della Fraternita del Sacro Latte, istituzione collegata alla chiesa di San Lorenzo. Gli oggetti provengono dalla collegiata di San Lorenzo e dalla chiesa di Sant'Andrea a Cennano.	Il Palazzo del Podestà di Montevarchi è situato in Piazza Varchi, di fianco alla chiesa della Collegiata di San Lorenzo. per secoli fu sede storica della principale magistratura cittadina, poi della Pretura. Tra i primi podestà chiamati a presiedere il governo cittadino nel '300 figurano Tebaldo da Monte Lupone e Cante de' Gabbrielli da Gubbio	La chiesa della Confraternita della Misericordia, altrimenti nota come Chiesa di San Sebastiano, fu eretta nel 1567 e presenta magnifiche decorazioni in stucco dorato, unendo lo stile Liberty al Rococò. Al suo interno è possibile ammirare un dipinto raffigurante San Sebastiano, commissionato dalla Venerabile Confraternita della Misericordia nel 1868 al pittore locale Giuseppe Marrubini.
L'odierna chiesa di Santa Croce, in località La Ginestra a Montevarchi, è tutto quello che rimane del ben più famoso ed importante monastero di Sant'Angelo alla Ginestra le cui vicende politico-religiose segnarono la storia montevarchina, come quella di tutte le altre comunità circostanti, a partire dal VII secolo e fino a tutto il '700. La chiesa era in realtà l'oratorio di un monastero detto di Sant'Angelo, ossia San Michele l'angelo per antonomasia, e di regola benedettina.	Museo Paleontologico unico nel suo genere, in Valdarno, il Paleonotologico rappresenta una meta turistica d'eccellenza. Sorto a Montevarchi nel 1809, oggi ospita un'ampia collezione di reperti preistorici, compresi i resti autentici di un Mammut.	La Biblioteca Poggiana è la biblioteca dell'Accademia valdarnese del Poggio con sede a Montevarchi. Custodisce e testimonia l'identità culturale dell'Accademia nella sua vicenda storica, e in particolare esprime tre orientamenti fondamentali: la storia del territorio, l'esperienza storica delle accademie e della cultura ottocentesca, gli studi preistorici inerenti alle discipline relative legati al patrimonio del museo (scienze naturali, preistoria, paleontologia).
La Collegiata di San Lorenzo è una delle chiese più note del centro storico di Montevarchi. Al suo interno il visitatore potrà ammirare un tabernacolo contenente la celebre reliquia del Sacro Latte, che secondo la tradizione fu donata alla città dal conte Guido Guerra VI.	La Chiesa del Giglio fu Eretta nel secolo XVI d.C. in un luogo di campagna chiamato Ilium (Giglio), sito poco fuori le mura del mercatale, lungo la Via Fiorentina, nei pressi di un ponte che attraversava il torrente Ricasoli. Nel luogo in cui oggi s'innalza la chiesa un tempo sorgeva un tempietto devozionale dedicato alla Madonna del Latte. (detta anche Mandonna del Ponte).	Questa celebre ceramica smaltata è conservata presso il Museo della Collegiata di San Lorenzo, a Montevarchi. Essa celebra il momento in cui il conte Guido Guerra de'conti Guidi dona alla Collegiata di San Lorenzo la reliquia del Sacro Latte. La tradizione vuole che la reliquia sia stata donata al conte da Carlo d'Angiò, fratello del re di Francia, Luigi IX, per aver guidato vittoriosamente le truppe guelfe sul campo di battaglia di Benevento (26 Febbraio1266 d.C.)
Edificato agli inizi del secolo XX, Stanze Ulivieri fu per lungo tempo un circolo esclusivo, al quale accedeva solamente l'elite della società montevarchina. Aristocratici, alta borghesia, notabili della zona frequentavano i raffinati ambienti in stile Liberty, tutt'oggi preservati. Durante la Prima Guerra Mondiale il circolo fu adibito ad ospedale militare della Croce Rossa Italiana.	Voluta dall'imprenditore Angiolo Masini in onore della seconda moglie e come dimora atta a celebrare la fortuna di famiglia, acquisita grazie alla fiorente attività della fabbrica di cappelli "La Familiare", Villa Masini costituisce nella realtà locale un episodio architettonico di spicco, rappresentativo soprattutto della personalità del committente, appartenente all'alta borghesia imprenditoriale. Qui furono girate alcune scene del celebre film di Roberto Benigni, "La vita è bella".	La "Casa del Fascio" con la sua torre littoria venne realizzata tra il 1937 e il 1939, nell'ambito dell'intenso programma di opere pubbliche attuato a Montevarchi tra il 1911 e il 1941 in seguito al notevole sviluppo economico e demografico della cittadina. La costruzione veniva a sorgere in quella che fino al 1870 era stata sede del Mercato del bestiame, la piazza della Dogana, successivamente intitolata a Giuseppe Garibaldi.
Il Centro Studi Missioni di Pace "vittime di Kindu" sorge nella frazione di Ricasoli e raccoglie documentazione inerente la partecipazione del governo italiano alle missioni umanitarie. Il centro è dedicato alla memoria degli aviatori italiani trucidati durante una missione umanitaria in Congo, tra 11 e 12 Novembre 1961.	Ricasoli, ex castello ridotto oggi a villaggio, è una frazione del comune di Montevarchi arroccata su un poggio a est della città che domina la strada che porta in Chianti detta appunto Chiantigiana. Non deve l'attuale nome ai signori che anticamente lo possedevano, ovvero la famiglia Ricasoli, ma è vero il contrario e cioè che dal XIV secolo il Castello di Ricasoli dette il nome ai Ricasoli che precedentemente erano detti Firidolfi.	L'attuale frazione di Moncioni è quanto rimane del borgo racchiuso tra le mura dell'antico Castello di Moncione, di cui non restano che poche vestigia, mentre la Moncioni propriamente detta, ovvero il villaggio di Moncioni (genitivo di appartenenza di Moncione), sarebbe l'odierna San Marco. Le due comunità infatti erano e lo sono tutt'oggi due parrocchie separate: S. Maria a Moncione e S.Marco.